Lucrarea îl are în rolul de narator-personaj pe activistul Oleg Brega, iar conceptul filmului se inspiră din abordarea narativă față de mult iubita Romă a lui Nanni Moretti („Caro diario”, 1993) și a lui Federico Fellini („Roma”, 1972).

„Dragă Chișinău” arată imagini neretușate din Chișinău, monumente de arhitectură și locații – unele aflate în proces de degradare sau în situații contradictorii. Locațiile de filmare: Biblioteca Municipala „B.P. Hasdeu”, Casa Herța, Cafeneaua „Guguță”, Biblioteca Naţională a R. Moldova (corp 2), șantierul de pe str. 31 august 1989, str. București nr. 62, NXNHouse, Filarmonica „Serghei Lunchevici” – Moldova”, Stadionul Republican, Scuarul „Ion și Doina Aldea Teodorovici”.

Realizarea filmului a fost cofinanțată de Guvernul Elveției prin Swiss Cooperation in Moldova și Administrația Fondului Cultural Național (România).